Ernie Eaglebeak est un jeune garçon qui vit avec son cruel beau-père, Joey Rottenwood, qui le maintient enfermé dans le grenier. Ernie est secrètement amoureux de sa voisine Lola Tigerbelly, une jeune femme définitivement hors de son championnat. Les choses s'améliorent lorsque Ernie est accepté comme étudiant de première année par la Sorcerer University, une prestigieuse école de magie. Au début, Ernie est fasciné par la vie universitaire et rencontre également quelques femmes attirantes. Cependant, lorsque l'appareil magique du sorcier est volé, Ernie est envoyé dans une mission dangereuse pour récupérer ce puissant appareil. Armé de son livre de sorts et d'une planche de surf magique, Ernie doit traverser l'océan Fizzbuttle et se rendre dans diverses îles à la recherche d'indices.

Spellcasting 101 est le premier jeu créé par Legend Entertainment, annonçant leur format hybride graphique et aventure texte. Poursuivant la tradition d’aventures humoristiques de textes d’Infocom, le jeu peut être joué en mode texte uniquement. Cependant, des représentations graphiques des lieux peuvent également être activées et le jeu offre au joueur la possibilité de combiner les verbes d'une liste avec des objets à l'écran presque à l'aide de la souris. Le jeu contient de nombreuses énigmes suivant un sens particulier de la logique; il est également possible de se coincer irrévocablement et de mourir.

Des sorts magiques (y compris des effets exotiques tels que l’augmentation de la taille du buste) peuvent être appris puis utilisés dans des situations appropriées pour résoudre des énigmes. Les actions du joueur font avancer l'horloge interne du jeu, et certaines tâches sont basées sur le fait d'être au bon endroit au bon moment. Les îles sont traitées comme des scénarios distincts et sont autosuffisantes en termes de jeu. Le jeu contient de nombreux jeux de mots et blagues, dont certains sont orientés vers l'université (par exemple les fraternités Tappa Kegga Bru ou I Phelta Thi). Il est possible d'activer le «Mode vilain», qui montre les personnages féminins du jeu à moitié nus dans certaines scènes et rend également les descriptions de texte correspondantes explicitement érotiques.

Après avoir récupéré l'appareil du sorcier lors du jeu précédent, Ernie Eaglebeak entame sa deuxième année à l'université Sorcerer. Après avoir choisi Hu Delta Phart pour son engagement en faveur de la fraternité, Ernie reçoit des rituels de bizutage extrêmement difficiles de la part du Pledgemaster Chris Cowpatty. Pendant ce temps, le sage conseiller d'Ernie, le professeur Otto Tickingclock, qui est devenu président de la Ligue sud-africaine, lui demande de révéler les véritables secrets de l'appliance du sorcier.

Comme son prédécesseur, Spellcasting 201 est un jeu de fiction interactif dans lequel la liste de sorts du protagoniste sera utile. Une liste de commandes et d'objets (y compris les sorts) se trouve à gauche de l'écran. Le mouvement est dans les huit directions du compas. Ernie doit entrer en contact avec les filles et résoudre des énigmes compliquées. Nice Mode désactive les détails les plus sournois du mode Naughty. Contrairement au titre précédent, l'ensemble du jeu se déroule sur le vaste terrain du campus, ce qui permet une plus grande liberté de mouvement mais augmente également la difficulté.

C'est la semaine de relâche pour les étudiants de l'Université Sorcerer! Ernie Eaglebeak et ses amis de la fraternité Hu Delta Phart remplissent leur tapis volant avec de l'alcool et de la crème solaire et se dirigent vers une station balnéaire. Cependant, ils rencontrent des étudiants d'un collège rival, plus spécifiquement de la fraternité Getta Lodda Yu. Ces jeunes hommes sont visiblement plus musclés que les anciens élèves du Sud-Ouest et ne les veulent pas sur le chemin de la conquête amoureuse. Quand une belle femme mystérieuse apparaît sur la plage, les deux groupes lancent un concours - et au début, il semble qu'Ernie et ses amis n'aient aucune chance dans des disciplines telles que le body surf, la corrida et les soirées déchaînées.

Spellcasting 301 a un gameplay similaire à son prédécesseur. Il introduit des graphiques VGA, des pistes de musique continues et une légère modification de l'interface. Comme auparavant, la plupart des énigmes reposent sur une utilisation intelligente des sorts. Les niveaux de diffusion des sorts peuvent être augmentés en faisant des courses pour la guilde des sorciers locale. Le temps du jeu avance avec chaque action exécutée par le joueur, nécessitant parfois la planification de diverses activités. Les scènes sexuelles du jeu sont un peu plus explicites si le joueur active son mode vilain.